Fórmula 2-2-3- trimetil pentano

Canal: Tareasplus   |   2011/10/19
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Pentano
Pentane.png
Pentane-2D-Skeletal.svg
Nombre IUPAC
Pentano
General
Otros nombres n-pentano
Pentano normal
Fórmula semidesarrollada CH3CH2CH2CH2CH3
Fórmula molecular C5H12
Identificadores
Número CAS 109-66-0[1]
Número RTECS RZ9450000
ChEBI 37830
ChemSpider 7712
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 8003
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 630 kg/m3; 0.63 g/cm3
Masa molar 72,15 g/mol
Punto de fusión 143,3 K (-130 °C)
Punto de ebullición 309,1 K (36 °C)
Temperatura crítica 469,8 K (197 °C)
Presión crítica 33.6 ± 0.6 atm
Viscosidad 0.240 cP at 20 °C
Índice de refracción (nD) 1.35768 (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez -45 pKa
Solubilidad en agua 0.36 g/L a 20 °C
Momento dipolar 0.007 D D
Termoquímica
ΔfH0gas -146.8 ± 0.59 kJ/mol
ΔfH0líquido -173.5 ± 0.59 kJ/mol
S0gas, 1 bar 347.82 ± 0.84 J·mol-1·K
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 233 K (-40 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
1
0
?
Temperatura de autoignición 533 K (260 °C)
Frases R R12, R20/22, R36/37/38
Frases S S2, S7, S9, S16, S23.2, S28.1, S29, S33, S36, S61, S62[2]
Límites de explosividad 1,4 a 8,3% vol.
Riesgos
Ingestión Puede causar irritación del tracto digestivo. Los síntomas pueden incluir: dolor de cabeza, agitación, fatiga, náuseas, vómitos, estupor y coma. Puede causar irritación gastrointestinal con náuseas, vómitos y diarrea. Puede causar depresión del sistema nervioso central, caracterizada por excitación, seguido de dolor de cabeza, mareos, somnolencia y náuseas. En etapas avanzadas puede causar colapso, inconsciencia, coma y posible muerte por insuficiencia respiratoria. La aspiración del material en los pulmones puede causar neumonitis química, que puede ser mortal. La ingestión de grandes cantidades puede causar depresión del SNC.
Inhalación La inhalación de altas concentraciones puede causar efectos en el sistema nervioso central, caracterizado por dolor de cabeza, mareos, pérdida del conocimiento y coma. Puede causar irritación de las vías respiratorias. La aspiración puede provocar edema pulmonar. Los vapores pueden causar mareos o sofocación. Puede causar una sensación de ardor en el pecho.
Piel Causa irritación de la piel. Puede causar irritación y dermatitis. Puede causar cianosis de las extremidades.
Ojos Causa irritación de los ojos. Puede causar conjuntivitis química y daño de la córnea.
Compuestos relacionados
Alcanos Butano, Hexano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Pentano es un hidrocarburo saturado o alcano con fórmula química C5H12.

A diferencia de los 4 primeros alcanos, que son gaseosos, el pentano se encuentra en forma líquida a temperatura ambiente.

La palabra pentano también puede referirse a sus isómeros estructurales, o a una mezcla de ellos. En la nomenclatura de la IUPAC, sin embargo, pentano es el nombre exclusivo del n-pentano; los otros dos isómeros de cadena reciben los nombres de metilbutano y dimetilpropano

Nombre tradicional pentano normal
n-pentano
pentano lineal
n-pentano
isopentano
i-pentano
neopentano
Nombre IUPAC
pentano metilbutano dimetilpropano
Diagrama
molecular
Pentane.svg Isopentane.PNG Neopentane.PNG
Diagrama del
esqueleto
Pentane-2D-Skeletal.svg Isopentane-2D-skeletal.png Neopentane-2D-skeletal.png


Los pentanos son componentes de algunos combustibles y se emplean como disolvente de laboratorio. Sus propiedades son muy similares a las de los butanos y hexanos.

Usos industriales[editar]

El n-pentano es uno de los agentes espumantes primarios que se usan en la producción de espuma de poliestireno.

Debido a su bajo punto de ebullición, bajo coste, y relativa seguridad, el pentano se usa como medio de trabajo en las centrales de energía geotérmica.

Usos en laboratorio[editar]

Los pentanos son relativamente baratos y son los alcanos, líquidos a temperatura ambiente, más volátiles, por lo que se usan en laboratorio como disolventes que se evaporan con facilidad. Sin embargo, debido a su falta de polaridad y ausencia de grupos funcionales, solo pueden disolver sustancias no-polares y compuestos ricos en grupos alquilo. Los pentanos son miscibles con la mayoría de los disolventes no-polares como clorocarbonos, derivados aromáticos y éteres. También se usan con frecuencia en cromatografía en fase líquida.

Propiedades físicas[editar]

Isómero Temp de Fusión (°C)[3] Temp. de ebullición (°C)[3] Densidad (g/l)[3]
n-pentano -129.8 36.0 621
isopentano -159.9 27.7 616
neopentano -16.6 9.5 586

Los puntos de ebullición de los isómeros del pentano están en el rango de 9 a 36 °C. Igual que ocurre con otros alcanos, los isómeros más ramificados tienden a tener menores puntos de ebullición.

Por otra parte, el punto de fusión del isopentano es sólo 30 °C mayor que el de n-pentano, pero el de neopentano es más de 100 °C superior al de isopentano. La anomalía se ha atribuido al mejor empaquetamiento en el estado sólido que se asume como posible para la molécula tetraédrica de neopentano. También se debe considerar, por igual motivo, que neopentano tiene una menor densidad que losotros dos isómeros.[3]

Los isómeros ramificados son más estables (tienen menor calor de formación y calor de combustión que el pentano normal. La diferencia es de 1.8 kcal/mol para isopentano, y 5 kcal/mol para neopentano.[4]

La rotación sobre el eje del enlace químico simple C-C del n-pentane produce cuatro diferentes isómeros conformacionales.[5]

Reacciones[editar]

Todos los isómeros de pentano arden con oxígeno para formar dióxido de carbono y vapor de agua:

C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O

Como otros hidrocarburos, los pentanos sufren reacciones de sustitución con halógenos, (por ejemplo cloración) por el mecanismo de radicales libres.

C5H12 + Cl2 → C5H11Cl + HCl

Tales reacciones no son selectivas; con n-pentano, el resultado es una mezcla de 1-cloropentano, 2-cloropentano, y 3-cloropentano, así como otros derivados clorados más sustituidos.

A pesar de que el n-butano es la materia prima convencional para la producción de anhídrido maleico, n-pentano es también usado como substrato para su fabricación:

CH3CH2CH2CH2CH3 + 5 O2 → C2H2(CO)2O + 5 H2O + CO2

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Hoja de datos de seguridad MSDS. Cicarelli, Reagents S.A.
  3. a b c d James Wei (1999), Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points. Ind. Eng. Chem. Res., volume 38 issue 12, pp. 5019–5027 {{doi:10.1021/ie990588m}}
  4. A partir de los valores listados en en:Standard enthalpy change of formation (data table).
  5. Roman M. Balabin (2009). «Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane». J. Phys. Chem. A 113 (6): 1012. doi:10.1021/jp809639s. 

Enlaces externos[editar]

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