El tolueno, una droga que mata y está de moda en México

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Tolueno
Toluol.svg
Diagrama
Toluene-from-xtal-3D-balls.png
Estructura tridimensional
Nombre (IUPAC) sistemático
Metilbenceno
General
Fórmula semidesarrollada C6H5CH3
Fórmula molecular C7H8
Identificadores
Número CAS 108-88-3[1]
ChEBI 17578
ChemSpider 1108
DrugBank DB01900
PubChem 1140
UNII 3FPU23BG52
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro
Densidad 866,9 kg/m3; 0.8669 g/cm3
Masa molar 92.1381 g/mol
Punto de fusión 178,2 K (-95 °C)
Punto de ebullición 383,8 K (111 °C)
Temperatura crítica 591,64 K (318 °C)
Viscosidad 0.590 cP
Índice de refracción 1.497 (20 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.47 g/L
Momento dipolar 0.36 D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 277 K (4 °C)
Temperatura de autoignición 873 K (600 °C)
Frases R R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
Frases S S2, S36/37, S29, S46, S62
Compuestos relacionados
Alcanos Benceno
Otros Ácido benzoico, Fenol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromático a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el diisocianato de tolueno (TDI), materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.

Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.

Otras propiedades[editar]

Síntesis[editar]

Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.

También está presente en el humo de los cigarillos.

Químicamente se genera en el ciclo de hidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno

La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

Aplicaciones[editar]

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.

El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis. También se puede utilizar en la fabricación de colorantes

Toxicidad[editar]

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno) sólo se forman en una proporción inferior al 5%.

El cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico.

El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.

Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o soñoliento. Puede causar, además, pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.

La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (192 mg/m³).

El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.

Se han encontrado pequeñas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.

Reactividad[editar]

En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído para dar, finalmente, ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante óxidos de nitrógeno en fase de vapor.

Además, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reacción, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y añadiendo lentamente bromo elemental. En esta reacción se libera además ácido bromhídrico como subproducto. Según la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.

El anillo fenílico es atacado preferentemente por electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, según las condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno ó el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico en frío y en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3).

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]

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